Luego vinieron las giras y grabaciones con maestros del jazz como su padre, Jack DeJohnette, Charlie Haden, Elvin Jones, Joe Lovano, Pat Metheny, Paul Motian y Clark Terry, entre otros.
A lo largo de su carrera ha integrado diferentes grupos musicales (su cuarteto actual lo completan Brad Mehldau, Christian McBride y Brian Blade), ha dirigido orquestas, ha escrito e interpretado música para películas y ha sido nominado a 8 premios Grammy.